Futbola 4 yaşında başlamıştır, 10 yaşında iken ailesi onu Ajax'ın genç futbol akademisine yazdırmıştır.
18 yaşına geldiğinde teknik direktörü Adriaanse ona zaman zaman şans vererek kendisini geliştirmesini sağladı. Ve o yıl Ajax taraftarları tarafından yılın en yetenekli oyuncusu seçildi.
2000 yılının yaz aylarında Arjantin'de düzenlenen 20 yaş altı dünya kupasına Hollanda ile katıldı. Hollanda'nın Mısır'a elendiği çeyrek final maçında 2 sarı karttan kırmızı görerek oyundan atıldı. Bu dünya kupası onun hala unutamadığı dünya kupasıdır.
Tarihler 6 Ekim 2001'i gösterirken Van der Vaart Hollanda Milli Takımı ile çıkacağı ilk maçın heyecanını yaşıyordu. Nitekim 66. dakikada oyuna dahil olan Rafael takımının 5-0 kazandığı Andora maçı ile gözlere batmaya başlamıştı.
Tarihler 10 Şubat 2002'yi gösterdiğinde Rafael'i kötü bir sürpriz bekliyordu. RKC ile oynanan lig maçında topuğundan sakatlanan Rafael ameliyat olmak zorunda kalıyordu.
Van der Vaart'ın geri dönüşü muhteşem oldu.Amsterdam kupasında takımı Ajax Manchester'ı 2-1 ile geçiyordu ve finalde rakipleri Barcelona idi. Ajax'ın 4-3 kazandığı maçta 2 gol atan Van der Vaart turnuva sonunda turnuvanın en iyi oyuncusu ödülüne layık görülüyordu.
2002-2003 sezonunda PSV ile yapılan Ajax'ın 3-1 kazandığı maçta 2 gol atan Rafael aynı tarifeyi Groningen'e de uyguluyordu ve Milli takımın Belarus ile yapacağı maç için davet alıyordu.
7 Eylül'de oynanan maçta şanssızlıklar onun yakasını bırakmamıştı. Henüz 8. dakikada sakatlığı nüksediyordu ve 10 hafta sahalardan uzak kalıyordu.
30 Ekim 2002'de Şampiyonlar Ligi'nde Lyon ile oynanan maçta 55. dakikada Mido'nun yerine girerek tekrar sahalara dönüyordu ve uzatmalarda attığı gol ile Ajax 2-0 kazanıyordu.
30 Kasımda oynanacak Almanya-Hollanda maçı için Dick Advocaat'tan davet alıyordu. Oyuna ikinci yarı dahil olarak asist yapıyordu.
2004 yılında adı Milan ile sıkça anılmaya başlamıştı fakat o Ajax ile 2004 yılının ortalarına kadar oynayacaktı ve bu transfer gerçekleşmeyecekti.
7 Eylül 2003'te Avusturya-Hollanda maçı ile tekrar dönüyordu ve bu maçta milli takım adına ilk golünü atıyordu,ardından Çek Cumhuriyeti ile oynanan maçta yine golünü atıyordu.
Kasım ayında yapılan Ajax-Feyenoord maçında iki gol atıyordu fakat bu gollerden bir tanesi hafızalardan çıkacak gibi değildi.
Euro 2004'te formasını giydiği Hollanda Portekiz'e eleniyordu.
2004 yılının Temmuz ayında kız arkadaşı Sylvie ile evleniyordu.
2005-2006 sezonunda Ajax'tan Alman ekibi Hamburg'a transfer oluyordu fakat Kaptanın gemisinden ayrılması kolay olmayacaktı.
Hamburg'ta müthiş bir performans göstermektedir. Gol krallığında lider durumda olan Van der Vaart'ın 11 golü bulunmaktadır. İsmi geçtiğimiz yaz Valencia ile anılmıştı fakat Hamburg'un belirlediği yüksek bonservis transferin önüne set olmuştu. Hamburg taraftarından tehditler alan hatta tribünlerde '' Kendin gidebilirsin ama eşin kalsın '' pankartı açacak kadar ahlaksız bir taraftar için oynamak onun için büyük şanssızlık. İsmi Juventus ve Chelsea ile anılmakta bu transfer döneminde büyük ihtimalle Hamburg kariyeri sona eriyor.
Feyenoord'a attığı gol
[YOUTUBE]http://www.youtube.com/watch?v=PJnJys0JwzA[/YOUTUBE]