Kutulu mu aldınız oyunu yoksa steam üzerinden mi?
Oyunun exe'si fm.exe olması gerek.

Kutulu oyunda bilmiyorum ama steam exe'si:

%setupdir/Program Files/Steam/steamapps/common/football manager 2009/fm.exe

Muhtemelen Kutulu oyunun exe'si de:

%setupdir/Program Files/Sports Interactive/Football Manager 2009/fm.exe

Şeklinde olması gerekiyor. fm.exe hata veriyorsa bilinen hatalar kısmından çözüm arayabilirsiniz daha önceden de bu tarz hatalarla karşılaşanlar oldu diye hatırlıyorum. Eğer bir hata kodu alıyorsanız onu da buraya yazarsanız çok daha kolay çözüm buluruz.